Friedel -Crafts 반응은 방향족 고리에 알킬 또는 아실기를 도입하기위한 유기 화학의 기본적이고 다재다능한 방법입니다. 3 개의 융합 된 벤젠 고리를 갖는 다 환식 방향족 탄화수소 인 안트라센은 특정 조건 하에서 프리델 크래프트 반응을 겪을 수있다. 안트라센 공급 업체로서, 나는 안트라센의 프리델 크래프트 반응에 대한 반응 조건에 정통하고 있으며,이 지식을 당신과 공유하기 위해 여기에 있습니다.
프리델의 일반적인 메커니즘 - 공예 반응
안트라센의 특정 반응 조건을 탐구하기 전에 Friedel -Crafts 반응의 일반적인 메커니즘을 이해하는 것이 중요합니다. Friedel -Crafts Alkylation 및 Friedel -Crafts Acylation의 두 가지 주요 유형이 있습니다.
Friedel -Crafts 알킬화에서, 알킬 할라이드는 루이스 산 촉매, 일반적으로 염화 알루미늄 ($ alcl_3 $)의 존재하에 방향족 화합물과 반응한다. 루이스 산은 할로겐 원자와 조정하여 알킬 할라이드를 활성화시켜 탄수화물 중간체를 생성합니다. 이 탄소는 방향족 고리를 공격하여 새로운 탄소 탄소 결합을 형성합니다.
Friedel -Crafts Alkylation의 일반 방정식은 다음과 같습니다.
$ arh + r -x \ xrightarrow {alcl_3} ar -r + hx $
여기서 $ arh $는 방향족 화합물을 나타내고 $ r -x $는 알킬 할라이드이고 $ ar -r $는 알킬화 된 방향족 제품입니다.
반면에 Friedel- 크래프트 아실화는 아실 할라이드 또는 산 무수물의 반응을 루이스 산 촉매의 존재하에 방향족 화합물과 반응시킨다. 루이스 산은 아실화 제를 활성화하여 아실륨 이온 중간체를 생성 한 다음, 아릴 케톤을 형성하기 위해 방향족 고리를 공격합니다.
Friedel -Crafts Acylation의 일반 방정식은 다음과 같습니다.
$ arh + rcox \ xrightArrow {alcl_3} arcor + hx $
여기서 $ rcox $는 Acyl Halide이고 $ arcor $는 아실화 된 방향족 생성물입니다.
프리델링에 대한 반응 조건 - 안트라센의 공예 반응
1. 용매
솔벤트의 선택은 안트라센의 프리델 크래프트 반응에서 중요합니다. 이황화 탄소 ($ CS_2 $) 및 디클로로 메탄 ($ CH_2CL_2 $)과 같은 비 극성 용매가 일반적으로 사용됩니다. 탄소 이황화는 안트라센과 루이스 산 촉매 둘 다를 용해시키는 능력으로 인해 안트라센에 대한 좋은 용매이다. 디클로로 메탄은 반응 조건 하에서 상대적으로 불활성이며 끓는점이 낮기 때문에 인기가 높기 때문에 반응 후에는 쉽게 제거 할 수 있습니다.
적합한 용매를 사용하면 반응물이 잘 혼합되어 반응이 부드럽게 진행될 수 있습니다. 또한 반응 온도를 제어하고 부작용을 예방하는 데 도움이됩니다.
2. 루이스 산 촉매
앞에서 언급했듯이 Lewis Acid 촉매는 Friedel -Crafts 반응에 필수적입니다. 안트라센의 반응을 위해, 염화 알루미늄 ($ alcl_3 $)이 가장 일반적으로 사용되는 촉매제입니다. 그러나 염화 제 2 철 ($ fecl_3 $), 아연 클로라이드 ($ zncl_2 $) 및 붕소 트리 플루오 라이드 ($ bf_3 $)와 같은 다른 루이스 산도 사용할 수 있습니다.
촉매의 선택은 아실화 또는 알킬화 제의 반응성 및 반응 조건을 포함한 여러 요인에 의존한다. 클로라이드 알루미늄은 강한 루이스 산이며 고도로 반응성 아실화 또는 알킬화제가 사용될 때 종종 사용됩니다. 염화 제 2 철은 온화한 촉매이며보다 민감한 기질에 적합합니다.
사용 된 촉매의 양은 일반적으로 화학량 론적이거나 약간 초과됩니다. 경우에 따라, 루이스 산의 촉매량이 반응 속도를 증가시키기 위해 촉매와 함께 사용될 수있다.
3. 온도
반응 온도는 또한 안트라센의 프리델 크래프트 반응에서 중요한 역할을한다. 반응은 일반적으로 알킬화 또는 아실화를 피하고 측면 생성물의 형성을 최소화하기 위해 일반적으로 낮은 내지 중간 온도에서 수행됩니다.
Friedel -Crafts 알킬화의 경우, 반응 온도는 일반적으로 0-50 ° C의 범위입니다. 더 낮은 온도에서는 반응 속도가 느리지 만 선택성은 더 높습니다. 온도가 증가함에 따라 반응 속도가 증가하지만 폴리 알킬화 된 생성물의 형성이 더 중요해질 수 있습니다.
Friedel -Crafts Acylation의 경우, 반응 온도는 일반적으로 20-80 ° C의 범위입니다. 덜 반응성 아실화 제에 대해 더 높은 온도가 필요할 수 있습니다. 그러나 반응물 및 제품의 열 분해를 피하기 위해주의를 기울여야합니다.
4. 반응물
알킬화 또는 아실화 제의 선택은 또한 안트라센의 프리델 크래프트 반응에서 중요하다. 알킬화의 경우 1 차, 2 차 및 3 차 알킬 할라이드를 사용할 수 있습니다. 그러나, 3 차 알킬 할라이드는 더 반응성이 높으며 탄수화물 재 배열의 형성으로 인해 더 많은 부작용을 유발할 수있다.
아실화의 경우, 아세틸 클로라이드 ($ CH_3COCL $) 및 벤조일 클로라이드 ($ C_6H_5COCL $)와 같은 아실 할라이드가 일반적으로 사용됩니다. 산 무수물은 또한 아실화제로서 사용될 수 있으며, 이들은 아실 할리 드보다 반응성이 적고 선택적이기 때문에 종종 바람직하다.
Friedel의 구체적인 예 - 안트라센의 공예 반응
Friedel- 공예품 안트라센의 공예
탄소 이황화 용매에서 염화 알루미늄의 존재 하에서 안트라센이 벤조일 클로라이드와 반응 할 때, 반응은 전형적으로 9- 안트라센의 위치에서 9- 벤조일 란트라센의 위치에서 발생한다.
반응 조건은 다음과 같습니다.
- 용매 : 이황화 탄소 ($ CS_2 $)
- 촉매 : 클로라이드 알루미늄 ($ alcl_3 $)
- 온도 : 0-20 ° C
- 반응물 : 안트라센, 벤조일 클로라이드
반응 메커니즘은 염화 알루미늄에 의한 벤조일 클로라이드의 활성화를 포함하여 아실륨 이온 중간체를 형성 한 다음, 안트라센의 9 위치를 공격하여 아실화 된 생성물을 형성한다.
프리델 - 안트라센의 알킬화 공예
Friedel- 디클로로 메탄 용매에서 클로라이드의 알루미늄의 존재하에 알킬 할라이드와 알킬 할라이드와 안트라센의 알킬화는 테르트 - 부틸 화 안트라센의 형성을 초래할 수있다.
반응 조건은 다음과 같습니다.
- 용매 : 디클로로 메탄 ($ CH_2CL_2 $)
- 촉매 : 클로라이드 알루미늄 ($ alcl_3 $)
- 온도 : 0-30 ° C
- 반응물 : 안트라센, tert- 비틸 클로라이드
그러나, 안트라센의 Friedel -Crafts 알킬화는 폴리 - 알킬화 된 생성물 및 탄수화물 재 배열의 형성에 의해 복잡 할 수 있음에 주목해야한다.
다른 고려 사항
1. 부작용
Friedel- 안트라센의 공예 반응에서 몇 가지 부작용이 발생할 수 있습니다. 예를 들어, Friedel -Crafts 알킬화에서, 폴리 - 알킬화가 발생하여, 다중 알킬화 된 안트라센 생성물이 형성 될 수있다. 탄수화물 재 배열도 특히 2 차 또는 3 차 알킬 할라이드를 사용할 때 발생하여 예상치 못한 제품의 형성으로 이어질 수 있습니다.
Friedel -Crafts Acylation에서, 케톤 enolates의 형성 및 후속 반응은 측면 생성물의 형성으로 이어질 수있다. 이러한 부작용을 최소화하기 위해, 반응물, 촉매, 용매 및 온도의 선택과 같은 반응 조건의 신중한 제어가 필요하다.
2. 안전 예방 조치
Friedel -Crafts 반응은 종종 부식성과 수분 인 Lewis 산 촉매의 사용을 포함합니다. 이 촉매를 처리 할 때 특별한주의를 기울여야합니다. 반응은 우물에서 통풍이 잘되는 촉촉한 후드에서 수행되어야하며 장갑 및 고글과 같은 적절한 개인 보호 장비를 착용해야합니다.
이황화 및 디클로로 메탄과 같은 반응에 사용 된 용매는 또한 독성 및 가연성이다. 안전을 보장하기 위해 적절한 저장 및 취급 절차를 따라야합니다.
결론
안트라센 공급 업체로서, 나는 Friedel -Crafts 반응을 포함한 다양한 화학 반응에 고품질 안트라센을 제공하는 것의 중요성을 이해합니다. 용매, 촉매, 온도 및 반응물의 선택과 같은 반응 조건을 신중하게 제어함으로써, 안트라센의 높은 수율 및 선택적 프리델링 크래프트 반응을 달성 할 수 있습니다.
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참조
- 3 월, J. "고급 유기 화학 : 반응, 메커니즘 및 구조." John Wiley & Sons, 1992.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ "고급 유기 화학 파트 A : 구조 및 메커니즘." Springer, 2007.
- Vogel, AI "실제 유기 화학 교과서". Longman, 1989.